11-09-2023
Сульфаниламиды (лат. sulfanilamide) — это группа химических веществ, производных пара-аминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (пара-аминобензосульфокислоты). Многие из этих веществ с середины двадцатого века употребляются в качестве антибактериальных препаратов. пара-Аминобензолсульфамид — простейшее соединение класса — также называется белым стрептоцидом и применяется в медицине до сих пор. Несколько более сложный по структуре сульфаниламид пронтозил был первым препаратом этой группы и вообще первым в мире синтетическим антибактериальным препаратом.
Впервые были синтезированы в 1908 году.
Содержание |
Сульфаниламиды действуют бактериостатически. Механизм действия связан со структурным сходством сульфаниламидного фрагмента с пара-аминобензойной кислотой (ПАБК) - субстрата фермента дигидроптероатсинтетазы, синтезирующим дигидроптероевую кислоту, что ведет к конкурентному угнетению дигидроптероатсинтетазы. Это, в свою очередь, приводит к нарушению синтеза из дигидроптероевой дигидрофолиевой, а затем тетрагидрофолиевой кислоты и в результате — к нарушению синтеза нуклеиновых кислот у бактерий.
Инфекционно-воспалительные заболевания, вызванные чувствительными к препарату микроорганизмами, в том числе: ангины, рожистые воспаления, циститы, пиелиты, энтероколиты, инфекционные заболевания кожи и слизистых оболочек.
Тошнота, рвота, диарея — диспептические и диспепсические реакции, кожные сыпи — аллергические реакции. Редко — нефротоксические реакции (наиболее вероятны у пациентов с выраженными нарушениями функции почек); эозинофилия, тромбоцитопения, лейкопения, гипопротромбинемия, агранулоцитоз. В единичных случаях — нарушение зрения, головная боль, головокружение, периферические невриты, гипотиреоидизм, атаксия.
Тяжелая почечная недостаточность, заболевания крови, дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, нефрозы, нефриты, острая порфирия, базедова болезнь, I и II триместры беременности, лактация, повышенная чувствительность к сульфаниламидам, настоятельно не рекомендуется применять детям до 12 лет.
При длительном лечении рекомендуется систематический контроль картины крови, функции почек и печени. Препарат следует назначать с осторожностью при нарушении функции почек. В период лечения необходимо увеличить объем потребляемой жидкости. При появлении реакций повышенной чувствительности препарат следует отменить.
| Структура | МНН | CAS PubChem CID-Nr. |
Брутто-формула | Систематическое название | Применение[1] |
|---|---|---|---|---|---|
| Сульфаниламид | 63-74-1 5333 |
C6H8N2O2S | 4-Аминобензолсульфонамид | Структурный предшественник сульфониламидов (Сульфаниламид, «белый стрептоцид») | |
| Сульфатиомочевина | 515-49-1 3000579 |
C7H9N3O2S2 | 4-Аминофенилсульфонилтиомочевина | практически не применяется | |
| Сульфакарбамид | 547-44-4 11033 |
C7H9N3O3S2 | 1-(4-Аминобензосульфонил)мочевина | Медицинское | |
| Мафенид | 138-39-6 3998 |
C7H10N2O2S | 4-(Аминометил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфагуанидин | 57-67-0 5324 |
C7H10N4O2S | 4-Амино-N-(диаминометилен)бензосульфонамид | Медицина, ветеринария | |
| Сульфацетамид | 144-80-9 5320 |
C8H10N2O3S | N-(p-аминофенил-сульфонил)ацетамид | Медицинское (в офтальмологии, «альбуцид») | |
| Сульфатиазол | 72-14-0 5340 |
C9H9N3O2S2 | 4-Амино-N-(1,3-тиазол-2-ил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфаметизол | 144-82-1 5328 |
C9H10N4O2S2 | 4-Амино-N-(5-метил-1,2,3-тиадиазол-2ил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфаметрол | 32909-92-5 64939 |
C9H10N4O3S2 | 4-Амино-N-(4-метокси-1,2,5-тиадиазол-3ил)бензосульфонамид | Медицинское[2] | |
| Сульфаметилтиазол | 515-59-3 5328 |
C10H11N3O2S2 | 4-Амино-N-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензосульфонамид | Медицинское | |
| Сульфахлоропиридазин | 80-32-0 6634 |
C10H9ClN4O2S | 4-Амино-N-(6-хлор-3-пиридазинил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфахлорпиразин | 1672-91-9 164867 |
C10H9ClN4O2S | 4-Амино-N-(6-хлорпиразин-2ил)бензосульфонамид | Ветеринария (птицеводство) | |
| Сульфадиазин | 68-35-9 5215 |
C10H10N4O2S | 4-Амино-N-(2-пиримидинил)бензосульфонамид | Медицина (в комбинации с антипротозойными препаратами при токсоплазмозе), ветеринария | |
| Сульфаметоксазол | 723-46-6 5329 |
C10H11N3O3S | 4-Амино-N-(5-метил-3-изоксазолил)бензосульфонамид | Медицина, ветеринария | |
| Сульфапиридин | 144-83-2 5336 |
C11H11N3O2S | 4-Амино-N-пиридин-2-ил-бензосульфонамид | Медицинское (в дерматологии), | |
| Сульфамеразин | 127-79-7 5325 |
C11H12N4O2S | 4-Амино-N-(4-метил-2-пиридинил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфаперин | 599-88-2 68933 |
C11H12N4O2S | 4-Амино-N-(5-метилпиримидинил)бензосульфонамид | Медицина (ограниченно, в комбинации с антипротозойными препаратами при токсоплазмозе) | |
| Сульфаметоксипиридазин | 80-35-3 5330 |
C11H12N4O3S | 4-Амино-N-(6-метоксипиридазин-3-ил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфаметоксидиазин | 651-06-9 5326 |
C11H12N4O3S | 4-Амино-N-(5-метокси-2-пиримидинил)бензосульфонамид | Медицинское | |
| Сульфален | 152-47-6 9047 |
C11H12N4O3S | 4-Амино-N-(3-метокси-2-пиразинил)бензосульфонамид | Медицина и ветеринария | |
| Сульфамоксол | 729-99-7 12894 |
C11H13N3O3S | 4-Амино-N-(4,5-диметил-1,3-оксазол-2-ил)бензосульфонамид | Медицинское[3] | |
| Сульфафуразол | 127-69-5 5344 |
C11H13N3O3S | 4-Амино-N-(3,4-диметил-5-изоксазолил)бензосульфонамид | Медицинское[4] | |
| Сульфадикрамид | 115-68-4 8281 |
C11H14N2O3S | N-(3,3-диметилакрилоил)сульфаниламид | Медицинское (практически не применяется) | |
| Сульфадимидин | 57-68-1 5327 |
C12H14N4O2S | 4-Амино-N-(4,6-диметил-2-пиримидинил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфазодимидин | 515-64-0 5343 |
C12H14N4O2S | 4-Амино-N-(2,6-диметил-2-пиримидин-4-ил)бензосульфонамид | Медицинское[5] | |
| Сульфаметомидин | 3772-76-7 19596 |
C12H14N4O3S | 4-Амино-N-(6-метокси-2-метилпиримидин-4-ил)бензосульфонамид | Медицинское | |
| Сульфадиметоксин | 122-11-2 5323 |
C12H14N4O4S | 4-Амино-N-(2,6-диметокси-4-пиримидинил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфадоксин | 2447-57-6 17134 |
C12H14N4O4S | 4-Амино-N-(5,6-диметокси-4-пиримидинил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфафеназол | 526-08-9 5335 |
C15H14N4O2S | 4-Амино-N-(2-фенилпиразол-3-ил)бензосульфонамид | Ветеринария | |
| Сульфасалазин | 599-79-1 5359476 |
C18H14N4O5S | 2-Гидрокси-5-((2-((пиридинил)сульфонил)фенил)азо)бензойная кислота | Медицина, ветеринария |
| ) | |
|---|---|
| Тетрациклины • Амфениколы • Пенициллины • Цефалоспорины, монобактамы, карбапенемы • Сульфаниламиды и триметоприм • Макролиды, линкозамиды и стрептограмины • Аминогликозиды • Хинолоны • Другие антибактериальные препараты: гликопептиды, полимиксины, стероиды, имидазолы, нитрофураны, прочие антибактериальные препараты |
| ) | |
|---|---|
| Триметоприм и его производные | Триметоприм • Бродимоприм • Иклаприм |
| Сульфаниламиды короткого действия | Сульфазодимидин • Сульфаметизол • Сульфадимидин • Сульфапиридин • Сульфафуразол • Сульфаниламид • Сульфатиазол • Сульфатиомочевина • Комбинированные препараты: «Ингалипт» (мяты перечной листьев масло+сульфаниламид+сульфатиазол+тимол+эвкалипта прутовидного листьев масло) • «Осарцид» (ацетарсол+борная кислота+декстроза+сульфаниламид) • «Стрептонитол» (аминитрозол+сульфаниламид) • Сульфатиазол серебра |
| Сульфаниламиды средней длительности действия | Сульфаметоксазол • Сульфадиазин • Сульфамоксол |
| Сульфаниламиды длительного действия | Сульфадиметоксин • Сульфален • Сульфаметомидин • Сульфаметоксидиазин • Сульфаметоксипиридазин • Сульфаперин • Сульфамеразин • Сульфафеназол • Сульфамазон • Комбинированные препараты: «Левосин» (диоксометилтетрагидропиримидин+сульфадиметоксин+тримекаин+хлорамфеникол) |
| Сульфаниламиды в комбинации с триметопримом и его производными | Ко-тримоксазол (сульфаметоксазол+триметоприм) |
| Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* — препарат изъят из оборота) Поиск по базе данных ЛС. ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 5 ноября 2008. |
|
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
|
||||||||
| Другие не классифицированные препараты: | ||||||||
Сульфаниламиды.
